三十年代早期，海明威小说相对地说写得比较少。二十年代，海明威发表了两部小说，三十五个短篇，一部谐模作品，一些诗，外加相当数量的通讯报道。他三十年代前半期产生的主要作品是《胜者无所得》（1933），一个短篇小说集，收入十四个短篇小说。一九三六年，他发表了他最好的短篇小说之一《乞力马扎罗的雪》，主人公是一个作家，因写不出“他该写”的作品而奚落自己。
从一九三七年到第二次世界大战结束，艺术家海明威还是当他的冒险家，只是改变了装束。从《有的和没有的》（1937）中亨•利•摩根的话——“一个人不行……他好的干不出事”——开始，海明威和他的主人公牺牲了他们的私事，转向世界危机所引起的集体的责任。至少从表面上看来，大萧条与西班牙内战粉碎了海明威的信念：他长期以来认为作家的主要任务是“直接地真诚地写人”，“谁要是把政治当作出路，谁就在骗人。”左翼批评家一向嘲笑他们心目中的海明威耽乐的孤立主义，现在欢迎他的转变。其实，海明威在他的小说创作里并没有向左转，他的人物走的是老路——冒险，孤独，结果是死胡同。他们重新进入世界，因为民主可能比法西斯好些，但他们虽然同人民混在一起，但不是人民的一员。海明威也是如此。不管他参加什么战争，统统成了他的战争，他打仗一如既往，有他自己的条件，自己的理由。
一九三七初海明威去到西班牙。官方名义是北极美报业联盟记者，他却不是不偏不倚的旁观者。他借债为忠于共和政府的部队买救护军，在美国第二届全国作家会议上发言攻击法西斯主义，协助拍摄亲共和政府的影片《西班牙大地》（1938），发表了他唯一的一出长戏《第五纵队》，描写这场冲突。一九三九年他在哈瓦那郊区“了望农场”购买了一份地产，就在地产山顶的房子里，创作关于法西斯主义、民主和个人的长篇小说《丧钟为谁而鸣》。
小说出版几天后，保琳•帕发弗以“遗弃”为理由同他离婚。一个星期之内，海明威娶第三个妻子玛瑟•盖尔荷恩，她是圣路易市人，小说家、记者，他们共同生活了五年，婚后头两年，他们去中国当战地记者，海明威为现已停刊的纽约报纸《下午报》撰写报道。海明威在这些报道中认为：日本、英国与美国之间不大会爆发战争，但不是不可能发生。他有预见，指出如果日本进攻美国在太平洋或东南亚的基地，那么战争不可避免。
从一九四二年到一九四四年他被《柯里厄》杂志作为没有军籍记者派往巴顿将军的第三军为止这段时间内，海明威驾驭“皮拉尔号”——由政府出钱配上通讯与爆破设施——巡逻海上，成了一艘伪装的反潜艇的兵舰。虽然“皮拉尔号”没有遇上潜水艇（如果遇上，海明威准备命令自己在指挥塔上扔手榴弹和燃烧弹），海明威的报告可能帮助了海军侦察到一些潜水艇的方位并把它们炸沉，海明威因这些功绩得到表彰。一九四四年海明威在英国同皇家空军协作，几次坐飞机参加战斗，没有受伤，但在伦敦一次灯火管制时汽车失事，他头部与膝部受伤。几家报纸登出他的讣告，但不久，在联军登陆那一天，在诺曼底的福克斯•格林海滩上海明威观看了几分钟战斗才回到船上。
他虽然名义上属于巴顿将军的军队，却同第一军第四步兵师一起行动，参加解放巴黎的战斗和凸地战役。他描述自己大胆勇敢未免夸大或者歪曲，但他的行动确是更象战士，不大象记者。他在巴黎效外一个哨所负责巡逻与查问很有成效，为莱克勒克将军部队的前进收集情报。德军反攻期间，他在休特曼森林地带冒着很大的生命危险用短武器参加激烈的战斗。军人对他的印象比新闻界同业对他的印象更好。他的同行生气也许是因为他态度傲慢，也许是因为他过分渲染他个人如何率领一支游击队组成的小部队解放旅游者俱乐部，解放里兹饭店。一群记者控告海明威违反日内瓦会议关于战地记者不得参与战斗的规定。海明威出庭，经过短短的审问免于判罪，后来还得了铜质星章。战争结束时，海明威四十六岁，他给自己画的饱经战患而又不屈不挠的老兵形象已经不是铅笔勾勒的素描，而是油彩阴沉的全身像了。还有什么呢？海明威通过言论与行动说明自己在生活与艺术方面都要来一个新的开端。他在战争的年代里，只发表了为《下午报》写的关于中日战争的报道，还有为《柯里厄》撰写的、从欧洲战区拍回的电讯。现在他笼统声称正在写一部作品，一部关于“陆地、海洋和天空”的长篇小说。海明威仿佛要加强他的新生感觉似的，在一九四五年末同玛瑟•盖尔荷恩离婚，并于一九四六年三月回到了“了望农场”，随同他回去的是他第四个、也是最后一个妻子玛丽•威尔什，又是一位记者，明尼苏达州人。
一九四O年以后海明威一次发表了长篇小说《过河入林》（1950），并不是读者所期望的重头作品。一年前他险些死于丹毒。实际起因是尘土进了眼睛，揉后眼睛发炎，可是海明威夸大这件小事，说他在威尼斯附近打野鸭子时子弹的一点软塞进了眼睛。他住院时决定写这部规模较小的作品。客观情况改变不了批评界的意见，这部作品受到难听的攻击。较温和的批评家说它“情绪厌倦”，相信海明威尚有潜力；绝大多数批评家粗暴地攻击它是顾影自怜的自我仿作。在理查德•康特威尔上校身上，海明威自传性质的形象很突出，唠叨他无法规避的主题——死亡、孤独、爱情和勇敢——这是他四十年代经验的具体化。此后，他不断深入到过去经验里去，仿佛怀旧能补偿艺术上的无能。他从艺术家权充探险家又一次变为追求艺术的冒险家，这个循环过程也就接近结束了。
